一張看了三世的臉💆杜十（shí）娘（李嘉（jiā）欣 飾）是城中有名的絕（jué）色佳（jiā）麗（lì）性格卻孤傲（ào）清高無（wú）數男（nán）人（rén）都垂涎其（qí）美色十娘心（xīn）中卻隻期盼找（zhǎo）到一個真心愛護自己的人並從此離開這風月（yuè）場所（suǒ）直到杜十（shí）娘遇到了李甲（吳彥祖（zǔ） 飾）中意於李甲窮酸秀才李甲願意用錢贖回杜十娘的自（zì）由身杜十娘由此跟隨著李甲歸家途（tú）中（zhōng）李甲偶遇故交孫福孫福是個富家子弟平日就遊手好閑貪戀美色一（yī）見杜十娘便與（yǔ）李甲商量要用五千兩白銀換十娘此（cǐ）時的李甲一邊（biān）因為落榜很是失落（luò）另一邊散盡身邊財物更是無言歸家見（jiàn）父母多番考（kǎo）慮後竟同意了孫福的想法兩人達（dá）成交易（yì）杜十娘知道這些（xiē）勾當之後心如死灰怒沉百寶箱並投水自盡……🐣20世紀50年代末60年代初的（de）香港警（jǐng）匪勾結烏煙瘴氣（qì）其中九龍城（chéng）寨更是一（yī）個龍蛇盤踞令人聞風喪（sàng）膽的混亂所在無所事事的小青年阿豪（劉青雲 飾）和阿樂（吳鎮宇 飾（shì））偶然混跡於此為這裏的（de）亂世氣（qì）氛所感染樂不思蜀他們合夥賭馬詐錢惹來莊家追殺幸得當時城寨大哥肥寶出手方保住（zhù）性命二人的命運也自此發生轉變阿豪拜入肥寶門下（xià）後與肥寶（bǎo）的小姨子大（dà）膽英（彭（péng）玲 飾）相戀他果敢（gǎn）勇（yǒng）猛風頭無兩；阿樂（lè）當上警察與曾和阿豪有染的女孩（hái）菲菲（朱茵 飾）結婚為了讓虛榮的妻子過上幸（xìng）福生活他（tā）不惜選擇貪汙墮落兩個分處黑白道的（de）好兄弟攜手打拚出一（yī）個（gè）屬於他們自己的天下……💆